Villacastín, en la provincia de Segovia, posee su territorio bañado por arroyos. Debido al enclave geográfico que ocupa, es posible suponer que en el pasado sirvió como paso obligado de comunicación entre el centro y noroeste peninsular.
La ciudad posee sitios excepcionales para descubrir, como la Iglesia de San Sebastián, cuya construcción se inició en el año 1529. Consta de tres naves y una torre, y alberga
bóvedas góticas de crucería. Entre los atractivos que cobija destacan el retablo mayor, una serie de esculturas y pinturas, y el púlpito datado en el siglo XVI.
En el casco urbano de la villa pueden contemplarse diversas casas solariegas con escudos nobiliarios, como es el caso de la Casa del Conde de Albarreal, de bella portada; la Casa de don Pedro Mexía, construida en ladrillo con ornamentos de piedra; la Casa de los Pérez de la Concha, ubicada en la plaza principal; y la Casa del conde de Campo Alanje.
La Plaza Mayor, formada por soportales castellanos, es el centro de reunión por excelencia utilizado por los locales.
De las ermitas que se localizan en las proximidades de la población sobresalen la del Santo Cristo del Valle, que cuenta con una estupenda capilla mayor de estilo mudéjar con artesonado de madera, y la de Nuestra Señora del Carrascal. Esta última es una construcción gótica, en cuyo interior se pueden apreciar pinturas de estilo manierista tardío, confeccionadas por el artista Diego de Aguilar.