Colmenar de Oreja es una ciudad situada al sur de la provincia de Madrid, la cual ha sido declarada Conjunto Histórico Artístico, a pesar de que no se encuentra en la lista de las villas más populares ni entre las más visitadas por el turismo cultural.
Su casco antiguo esconde rincones tradicionales bastante pintorescos, aunque sin duda la Plaza Mayor, porticada, es la que mayor encanto posee. Se trata de una plaza muy amplia, cuya forma se asemeja aun rectángulo y se halla asentada sobre un colosal túnel de piedra. Las casas que se levantan a sus alrededores presentan una clara homogeneidad en su arquitectónica.
Una de las construcciones más significativas del lugar es la Iglesia de Santa María la Mayor, construida en el
siglo XIII por la Orden de Santiago, a la cual se accede mediante tres portadas de estilo jónico, toscano y dórico. La iglesia, debido a su altura y voluminosas formas, preside el casco antiguo de la villa, pudiendo contemplarse su estampa desde la plaza mayor, situada en las proximidades. El templo posee planta de cruz latina, con tres naves divididas por columnas y arcos apuntados con bóvedas góticas.
Otro de los monumentos de interés de Colmenar de Oreja es la Ermita del Santísimo Cristo del Humilladero, que presenta formas y detalles de diversas épocas, pudiéndose destacar la capilla renacentista.
También, vale la pena visitar el Teatro Municipal Diéguez Cruz, el cual funciona en las instalaciones del antiguo Hospital de la Caridad.
En cuanto al paisaje, éste está configurado por amplias extensiones de cereal de secano, vides y olivos.
Se sabe que Colmenar de Oreja ha sido en sus comienzos un asentamiento romano, para luego ser reconquistada por Alfonso VII a los árabes.
No menos interesantes resultan el Monasterio de la Encarnación y el Museo Ulpiano Checa, ambos sin dudas visitas recomendables.
